Das schlimmste Date seines Lebens bringt Carter fast dazu, zusammen mit seinem besten Freund der Stadt den Rücken zu kehren. Nur weil er seinen Traumjob bekommt, bleibt er. Als er nach ein paar Tagen in der neuen Firma endlich seinen Chef kennenlernt, erlebt er einen Schock - der neue Boss ist der Typ vom Horror-Date. Allerdings benimmt er sich plötzlich ganz anders.